Валерий Лобановски безспорно е най-великият треньор в историята на Динамо Киев. Бившият нападател води „синьо-белите“ в три периода – 1973-1982, 1984-1990 и 1997-2002. В първите два периода клубът представлява гръбнака на националния отбор на СССР, печели 2 пъти Купата на носителите на купи и 8 титли на страната. След разпада на съюза, вече в Украйна, Динамо е хегемон в първенството, но все още търси мястото си в Европа. Със завръщането на Лобановски през 1997 г. започва и подемът на тима.

Сезон 1997/98 г. оставя приятни спомени на привържениците на отбора. Първото място в груповата фаза, победите срещу Барселона с 3:0 и 4:0, хет-трикът на Андрий Шевченко на „Ноу Камп“ и ¼-финалните сблъсъци с Ювентус показват, че Динамо не е тим, който трябва да бъде подценяван. Най-успешният сезон в новата история на клуба обаче е следващият – 1998/99. Първенството е спечелено за седми пореден път, трофеят за Купата на Украйна е защитен, записано е рекордно класиране в Шампионската лига – ½ финал.

Съставът на отбора е изграден почти изцяло от местни възпитаници. По това време в Динамо няма нито един футболист, роден извън границите на бившия СССР. На вратата титуляр е клубната легенда Александър Шовковский, който е първи избор на „синьо-белите“ и до днес. В защита са имена като Каха Каладзе, Олег Лужний и Владислав Вашук. Полузащитата се ръководи от Андрий Хусин и Валентин Белкевич, а в нападение блести прословутият тандем Андрий Шевченко – Сергей Ребров.

В първенството на Украйна Динамо Киев не среща никакви трудности по пътя към титлата. През целия сезон са регистрирани само 2 загуби – от Днипро с 2:3 и от Металург Мариопул с 1:2. Тимът допуска само 17 попадения във вратата си през целия сезон, което е най-стабилната защита в лигата. Столичният тим завършва сезона със 74 точки, с 9 пред втория Шахтьор Донецк. Андрий Шевченко пък става голмайстор на Украинската Висша лига с 18 гола.

Участието си в Шампионската лига отборът стартира от квалификационните кръгове. Първата среща на украинците е срещу уелския Бери Таун. Съперникът е разгромен с 8:0 в първата среща. Четири попадения отбелязва Сергей Ребров, на два пъти точен е Шевченко, а влезналите като резерви Алексей Герасименко и Валентин Белкевич вкарват по веднъж. Във втората среща синьо-белите побеждават с 2:1 и се класират в следващия кръг, където играят с чешкия Спарта Прага. Динамо губи на своя „НСК Олимпийски“ с 0:1. За гостуващия тим в 5-та минута отбелязва Вратислав Баранек.  В ответния двубой киевчани печелят в редовното време с 1:0 след автогол на Петер Габриел в 88-та минута. При този резултат се стига до дузпи, в които момчетата на Валерий Лобановски побеждават с 3:1.

В груповата фаза украинският шампион играе с Арсенал, Ланс и Панатинайкос. Първата среща е гостуване на гръцкия тим. В нея Динамо губи с 1:2. Въпреки че Сергей Ребров извежда киевчани напред в резултата, домакините обръщат чрез Ерик Мютланд с 57-та и Никос Либеропулос в 71-та. Вторият двубой от групата е домакинство в Киев на Ланс. Мачът завършва наравно 1:1. Шевченко открива резултата в 61-та минута, но секунди по-късно Тони Варел носи точката за гостите. Следва гостуване на Арсенал, което също завършва 1:1. Денис Бергкамп е точен за артилеристите, но гол на Сергей Ребров в края спасява украинския шампион от загуба.

След три изиграни срещи Динамо е последен в групата си с 2 точки. Четвъртият двубой е домакинство на артилеристите. В 26-та минута Ребров реализира дузпа и извежда синьо-белите напред. В 61-та Александър Холовко засича центриране с глава и удвоява аванса на украинския шампион. Андрий Шевченко от фал прави резултата класически в 72-та минута. В 83-та минута Стивън Хюз вкарва почетен гол за англичаните. Победата над Арсенал вдъхва кураж на момчетата на Лобановски, които записват победи в двата оставащи мача от групата. Домакинството на Панатинайкос е спечелено с 2:1. Гостите повеждат чрез Андреас Лагоникасис, но в 72-та минута Валентин Белкевич извежда Ребров на стрелкова позиция и нападателят праща топката във вратата на Йозеф Ванджик. В 80-та минута Ангелос Басинас си отбелязва автогол след грешка в отбраната. Последният мач е пряк двубой с Ланс за първото място в групата. Още в началото на мача капитанът на французите Фредерик Дею получава червен картон за фал срещу Шевченко. През първата част Шевченко и Василий Кардаш са близо до попадение. В 60-та минута Динамо открива резултата чрез Каха Каладзе. Грузинецът е точен с глава след корнер. В 75-та минута Владислав Вашук покачва на 2:0. Владимир Шмицер от фал връща попадение за домакините, а в 85-та минута Шевченко решава срещата в полза на своя тим – 3:1. Така киевчани излизат от групата на първо място.

По това време в Шампионската лига има 6 групи, от които на ¼-финал продължават победителите и двата най-добри втори отбора. В елиминациите Динамо срещат европейския клубен шампион Реал Мадрид. Украинците успяват да се противопоставят на белия балет на „Сантяго Бернабеу“ и двубоят завършва 1:1. Шевченко в 55-та минута смълчава феновете на Реал, а за домакините точен е Предраг Миятович. В реванша отново Шева на два пъти поразява вратата на Бодо Илгнер. Европейският клубен шампион е отстранен!

В полуфиналите Динамо Киев се изправя срещу Байерн Мюнхен. Първата среща на „Олимпийски“ в Киев завършва 3:3. Домакините повеждат в 16-та минута, когато Шевченко излиза сам срещу Оливер Кан и реализира положението. Шева удвоява резултата след точно изпълнен фал в 43-та минута.  В края на полувремето Михаел Тарнат връща гол за баварците. Витали Косовски в 50-та минута прави резултата 3:1. Но Байерн не се предава и успява да достигне до равенство. Първо Щефан Ефенберг в 78-та минута намалява резултата, а в края на мача Карстен Янкер вкарва трети гол във вратата на киевчани. Само победа в Мюнхен би класирала Динамо на финал. Попадението на Марио Баслер обаче отстранява украинците от турнира.

Момчетата на Лобановски постигат рекордно класиране в най-силния европейски клубен турнир. Благодарение на битките с грандовете на световния футбол, водещите футболисти на Динамо Киев са забелязани от западни клубове. Капитанът Олег Лужний подписва с Арсенал и играе 4 сезона под ръководството на Арсен Венгер. Андрий Шевченко се превръща в световна суперзвезда като играч на Милан, с които печели Шампионската лига през 2002/03, а през 2004 г. е удостоен със Златната топка. Към Шева в Милан се присъединява и Каха Каладзе. Защитникът изиграва близо 300 мача за росонерите, печели два пъти Шампионската лига и става световен клубен шампион. Сергей Ребров пък преминава в Тотнъм, където оставя противоречиви впечатления с изявите си. Именно бившият нападател в момента е старши треньор на отбора и пред него стои задачата да върне „синьо-белите“ на европейската сцена.

Денис Олегов